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虽然蒋介石并没投资分文，陈果夫与张静江依然主张按原来所算股份分给蒋介石，这使蒋介石大受感动。
在交易所不断获利的情况下，蒋介石以为他们有实力，要陈果夫大做本所股买卖。
陈果夫本来认为股票价格已过饱和点，不能再有所发展了。
但他还是听了蒋的话，因而使股票一涨再涨，似脱缰野马，一发不可收拾。
交易所原来订有120多条营业细则，规定卖主或买主缴各种证据金，以防止卖主到期不交货和买主到期不缴款，陈果夫一直严格执行。
但后来，蒋介石等认为交易所有实力，所以不缴证据金，陈果夫也听从照办了。
他们“不仅不缴证据金，反而强迫常务理事郭外峰、闻兰亭等收受空头支票，充作现金。
同时现货与期货（本月期货与下月期货）的差价越来越大，差金打出越多，致会计上的现金大量支出”。
而陈果夫与蒋介石仍然不思回头，他们像赌博一样，企望在山重水复中出现柳暗花明的奇迹。
正是在饱尝了交易所经营的甜酸苦辣后，陈果夫与蒋介石结成了知己，二人之间的感情得到了升华。
1921年6月14日，蒋介石母亲王夫人逝世。
陈果夫如同自己母亲死了一样伤心。
他专程赶赴奉化，代表孙中山致祭并读祭文。
当他读到“文与郎君介石游10余年，共历艰险，出入生死，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失”时，似乎说的就是他与蒋介石的情谊，不禁真情显露，潸然泪下。
他在帮助蒋介石料理丧事后，还在溪口陪蒋介石守灵数日，才返回上海。
后来，蒋介石的大公子蒋经国在上海求学时，蒋便将儿子托付给陈果夫，而陈果夫也在生活、学习上给予多方照顾。
蒋介石在给蒋经国的家书中，曾谆谆嘱咐：每月可于果夫哥哥处，挪零用银3元。
如想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。
再嘱你请果夫哥哥寄陈舜耕银20元，给其做学费为要。
你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说来看看。
但是小说不能作正项功课，只可算是解心郁、发性灵的读物咧。
从这里可以看出，陈果夫与蒋介石的关系已超出国民党中的一般同志了。
蒋介石要远离家乡、父母的儿子以陈果夫为倚靠，学习、生活等方面均要与其商量，这种亲密的程度，不是常人所能相比的。
陈立夫见到蒋介石要晚一些，是在二叔陈其美家里，那时陈立夫还是个中学生，蒋介石曾开玩笑地问他：“将来想干什么？”陈立夫相当认真地回答：“我要学采矿。”蒋笑着追问：“为什么要学采矿？”陈立夫振振有词地说：“我最喜欢数理化，适宜于学工程。我相信机器所用的钢铁和锅炉里烧的煤，都是从地下采出来的。”一番话说得蒋介石频频点头，连夸小立夫有志气。
蒋陈世交（3）
后来，二陈与蒋介石接触多了，兄弟俩都亲热地称蒋为“蒋三叔”。
陈果夫将蒋介石视作自己的精神支柱；陈立夫则将蒋与二叔陈其美相提并论，他说：“对于蒋介石，不但能有机会耳闻其言，更能目睹其行有二十五年之久”，从他身上，“似乎又看到了二叔的精神与风范”。
“日中则仄，月满则亏”，交易所的好景并不长久。
“……到第三年，交易所风潮一起，所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去，好比一场春梦”。
1922年2月交易所宣告破产，大量股票变为废纸，陈果夫、蒋介石、张静江、戴季陶等从买空卖空的巅峰跌落下来，一时的富翁变为穷光蛋。
蒋介石见势不对，便裹挟了4万元，与他的老师周骏彦到广东去了。
其他人也树倒猢狲散，纷纷离开交易所，只留下陈果夫，一边收拾残局，一边维持生计，继续做些小生意，并企图东山再起，重温旧梦。
这一时期，陈果夫在交易所做经纪人的同时，还替戴季陶主办的《星期评论》做发行工作，业余时间还喜欢读报、剪报，并有时向《星期评论》、《商报》投稿。
据罗时实回忆：陈布雷先生在沪《商报》主笔政，小义论周匝，文字雅俊蜚声报界。
先生时相过从。
国民党有重要动作，先生则与布雷先生晤谈，无不撰刊评论，为党作侧面的宣传。
国民党之一切主张，乃成为一时之公论。
交易所破产后。
陈果夫竟大发雅兴，居然做起小说，编起戏剧来，一时写出了《大家庭中之故事》、《为什么这样快》等小说及《提灯会》、《瞎说》、《做大总统》等短剧，并曾发起组织少年演讲会，以训练儿童的演说口才。
每当闲暇的时候，陈果夫总爱回想他与蒋介石在交易所建立起来的感情，思绪便飞向了南方的广州。
他希望蒋介石在南方的政治活动中能够发迹，就像交易所开始后的那样，创出一个新的天地。
蒋介石政治上成功了，他也将会水涨船高，在政治上有一番作为，那时候，他陈果夫就不会像现在这样窝囊了。
他这样想着，也这样盼着。
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五四洗礼（1）
当陈果夫在上海十里洋场中盈亏增损，升降浮沉，历尽种种喜悦与辛酸时，陈立夫正在天津北洋大学孜孜苦读。
按当时的教育制度，学生入校后，必须先读两年预科，然后才能正式进入本系就读，陈立夫也是经过两年预科后，才正式进入矿冶系学习的。
北洋大学是全国著名的大学，这里培养出了很多优秀人才，如王宠惠、王宠佑、王正廷、徐谟、吴南如、孙越琦、谌小岑等，学校对学生的训练十分严格，大部分教师都是美国人，全用英语讲课，只有极少数预科课程才用中文，中国教授也一般用全英语讲课。
为了鼓励学生用功学习，学校规定，学习成绩总平均在85分以上者，可以减免学费。
同时又规定，只要有一门功课不及格，就要退学。
陈立夫进校后，感觉最困难者为语言关，陈立夫虽在中学也学过英语，但基础并不怎么好，课堂上听老师讲课就感到吃力，对功课有相当影响。
为此，陈立夫好长一段时间用很大精力攻英语，他看英文书，每天早晨起来读英语，与同学用英语对话，多与美国教师交流，慢慢地，英语提高很快，完全习惯课堂上听老师用英语讲课了。
这一关过后，其他各科成绩也提高很快，成为班上优秀学生，有好几个学期获得了减免学费的奖励。
其次，便是经济困难。
半年过后，父亲给的25块大洋用完了，生活开始感到窘迫，仅靠每月大哥陈果夫所寄6元应付各种开支，4元作为伙食费，2元作零用。
当时，学校伙食分开处理，有以米食为主的南方伙食，也有以面食为主的北方伙食。
陈立夫为了节省，作为南方人却加入了北方伙食团，并被推为该伙食团的学生管理委员会的主任，负责督导膳食卫生以及记账。
虽然这项工作很费时间，陈立夫还是欣然接受，并尽职尽责做好此项工作。
学生饭菜的卫生工作主要是苍蝇问题，按规定，只要发现菜中有苍蝇，就得重新换一盘，而找厨师换菜，也得由陈立夫具体交涉，虽然麻烦，陈立夫还是乐此不疲。
他向校方提出建议，将饭厅做好纱门纱窗，同时，在菜上面加上罩子，并责成厨师和工友勤打苍蝇，很快，饭菜卫生方面有了改观。
但有些调皮的同学故意捣蛋，在菜快吃完时，故意放只死苍蝇，大喊大叫，要求换菜。
在此情况下，陈立夫不顾同学情面，当场揭穿他们的恶作剧，并责备同学不应愚弄和欺骗厨师。
由于陈立夫认真且热心做这种公益工作，既赢得了同学的好感，厨师也感谢处事公正，与他合作良好。
陈立夫这个业余的学生管理委员会主任竟做了两年多，成为任期最长的主任。
1919年5月1日，巴黎和会上中国外交失败的消息传到北京，于是，以5月4日北京学生游行示威为标志，爆发了伟大的五四爱国运动。
与北京近在咫尺的天津，是最早响应爱国学生运动的城市，5月7日夜，天津中等以上学校学生代表24人聚会，决定成立天津学生临时联合会，并决定速开天津国民大会，去电支援北京学生，同时发动天津商会和学生采取一致的爱国行动，五四运动的浪潮急剧拍打着天津这座近代化的商业都市。
陈立夫所在的北洋大学是天津学生运动的主体学校之一，学生们迅速行动起来，联合南开大学等其他各校学生，开展游行、示威、罢课等爱国行动。
此时，陈立夫在学校正负责北洋大学日刊的出版与发行工作，整天忙于编报业务，很少有时间参加学生的直接行动。
虽然如此，陈立夫当时的思想、感情、立场都是站在爱国学生一边的，正如他后来回忆所说：当时，我觉得最重要的事，就是打倒帝国主义，而五四运动的发生，也就是为了打倒日本帝国主义，才会有全国人民共同的愤愤不平。
中国既为第一次世界大战的参战盟国，何以还要受到割让山东半岛的不平等待遇，就在群情激愤，爱国情绪高涨之中，国民都期盼着参加巴黎和会的代表，能有所表现，据理而力争；但列强诸国，却弃正义真理于不顾，彼此相互勾结，狼狈为奸，纷纷帮助日本说话。
这时，我才了解到苏俄反帝国主义的意义。
……五四运动无疑是促进中国争取独立平等的导火线。
在这一思想指导下，在同学们爱国热情影响下，陈立夫尽管事务性工作很多，还是投入到运动中，参加了好几次游行示威和请愿活动。
5月14日，天津学生联合会正式成立，推举高等工业学校学生谌至笃为会长，南开中学学生马骏为副会长。
随后，举行盛大###、游行，陈立夫参加了这次活动。
会上，青年学生满怀爱国激情，登台演讲，南开的周恩来，女子师专的刘清扬、北洋大学的谌小岑等，给陈立夫留下了深刻印象，他觉得他们十分优秀，非常能干。
游行中，陈立夫也和大家手挥小旗，高呼口号，表达了自己的心声，体现了国家兴亡、匹夫有责的爱国情怀。
这一时期，陈立夫在新思潮、新思想的影响下，对马克思主义和社会主义苏俄产生了广泛兴趣。
对于当时时髦的《新青年》、《新思潮》等刊物，是每期必看，有些文章还反复吟读。
五四洗礼（2）
特别是对陈独秀的作品非常欣赏，陈独秀文章中勃发的革命激情和充满煽动性的文字、深刻的哲理、精辟的分析，都给陈立夫留下深刻的印象。
除此外，陈立夫还看了很多有关俄国革命和共产主义的书籍，受到了革命思想的熏陶，和当时很多热血青年一样，陈立夫也产生过激烈的想法，觉得中国也应该像苏俄一样，用革命方法反对帝国主义，争取国家的新生。
对五四时期的思想革命，陈立夫则多一份保守与理智，由于他出身的家庭，他所受的教育，使得他与中国传统文化有着千丝万缕的联系，对于当时思想界提出的“打倒孔家店”、“扫除旧道德”等口号，他并不赞成，认为传统文化并不怎么不好，把旧传统说得一无是处，提倡一起打倒，是过分情绪化。
他说：“我深信完全否定自己传统文化的价值，一味模仿西洋和俄国的作品，未必就能使我们国家强盛，所以我一直认为‘打倒孔家店’，如果只是一句宣传口号，旨在唤起民族的觉醒，则尚无不可，如果是用以全盘否定传统的文化，则是矫枉过正，流于偏失了。
”事实上，五四时期提出的“打倒孔家店”应该说是一句宣传口号，旨在唤起民族的觉醒，因为当时中国面临的最大问题就是帝国主义和封建主义的联合统治，不把人们从传统的封建思想中解放出来，就不能动员广大人民参加反帝反封建斗争。
陈立夫的看法从学理上说，有一定道理，但在当时的历史条件下，更多地表现了他思想的保守性。
正因为如此，陈立夫虽然也参加了一些爱国的实际运动，也看了一些共产主义和苏俄的书籍，但并没有像周恩来、邓中夏、恽代英等五四青年一样走上共产主义道路，而是在关键时刻，“雪拥蓝关马不前”了。
陈立夫自己说：“在这个时期，我对于孙中山先生的主义与思想，并没有很深的认识，倒是有感于当时的国情和列强的侵害，我倒很向往共产主义所说的一套，共产主义一向很容易煽惑青年人，所以同学之间，经常在传阅着马克思主义的书籍。
有些同学还赞成了共产�