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一想到自己职业生涯中最重要的时刻随时有可能搞砸，格里尼翁就胃痛不已。40岁的格里尼翁是那种你一见到就想和他一起喝两杯的人——他的确爱喝酒。2010年，他从坎贝尔搬到了半月湾，很快就和丽思卡尔顿酒店的酒保交上了朋友。他甚至还在办公室里装了一个酒柜。但在他喜好社交的外表之下，埋藏着卓绝的才智和超强的竞争意识。有一次，为了把iPhone分包商设备中的一大堆软件缺陷搞个水落石出，他故意把会议室的空调开得很大，把分包商们冻得浑身不自在。就这样，他还嫌分包商们的解决速度不够快，于是又使出了狠招：他指责分包商们对他隐瞒真相，然后把自己的笔记本电脑扔到墙上。
到2007年，他实际上已经在苹果或其附属公司，度过了自己整整15年的职业生涯。1993年，他和朋友杰里米·怀尔德（Jeremy Wyld）——如今两人联合创建了Quake Labs公司——重新编写了牛顿掌上电脑（Newton MessagePad）的程序，建立起与互联网的无线连接。这在当时可是个惊人之举，两人在毕业时都借此在苹果公司找到了工作。当时怀尔德实际上在Newton团队工作，格里尼翁则任职于苹果著名的研发实验室——“高级技术组”（Advanced Technology Group）——专门研究视频会议技术。尽管Newton作为产品并未取得成功，很多人仍然认为它是第一台主流的掌上电脑。2000年，格里尼翁转去了Pixo公司，这家从苹果剥离出来的公司专攻手机和其他小型设备的操作系统。2002年，随着Pixo的软件被安装进第一台iPod，格里尼翁也回到了苹果公司。
当时，由于格里尼翁在Pixo工作，除了视频会议技术的开发之外，他在另外两个专业领域——计算机无线电发射机技术（我们现在称之为无线）和手机等小型掌上设备内软件的工作方式——所具备的才能也广为人知：格里尼翁工作的性质与大多数硅谷软件工程师全然不同。大多数人都不怎么考虑他们的代码是否会在硬盘上占据过多的空间，或是否会让芯片的负荷过高。台式电脑和笔记本电脑的硬件都非常强大，可塑性高，并且很便宜。内存、硬盘甚至处理器都可升级，所费不多，电脑要么连在电源插座上，要么配有高容量的电池组。而在格里尼翁嵌入式软件的世界里，硬件是不可更换的，占用太多空间的代码是无法执行的，同时，一块很小的电池——也就只能供笔记本电脑运行几分钟而已——却需要有足够的能量续航一整天。2004年年底，当乔布斯决定开发iPhone时，格里尼翁各项专长的完美组合，令他成为最早参与这个项目的工程师之一。
到2007年，他已感到精疲力竭。他的体重增加了50磅，婚姻也出现了危机，他那两年来劳累不堪。苹果此前从未开发过手机产品，iPhone团队很快就发现，iPhone的研发过程与电脑或iPod完全不一样。“这太有戏剧性了，”格里尼翁说，“每个人的脑子里都已经有了深深的烙印，深信这是苹果的下一个重大产品。公司把这一群不可一世的天才关在非常狭窄的空间，就是在那样巨大的压力下，他们做出了疯狂的东西。”
项目伊始，iPhone可算不上苹果公司的“下一个重大产品”。乔布斯很难才说服自己研发手机。差不多从2001年苹果发布iPod那时起，iPhone就成了乔布斯那个小圈子里谈论的主题。这一概念的推理显而易见：消费者为什么要怀揣着两三个设备发送电子邮件、打电话和听音乐，只带一个不就行了？
但每当乔布斯及其手下高管们仔细考虑这个想法时，大家都觉得这简直就是自杀行为。对于任何想在手机上浏览网页、下载音乐或视频的人来说，手机芯片和带宽都太差了。电子邮件是个出色的附加功能，但苹果不可能仅仅为了一个能收发电子邮件的手机，把它在iPod这样的音乐播放器上所投入的力量全都转移到iPhone上。更何况RIM公司的黑莓手机已迅速占领了市场。2003年，苹果甚至曾考虑买下摩托罗拉公司，但高管们很快认定对于当时的苹果公司来说，这一收购耗资过大，只得作罢。
最糟的是，如果苹果想在美国生产和出售手机，就得听从美国无线运营商的号令。在当时的美国，摩托罗拉等手机厂商都是高科技行业的奴隶，他们需仰仗运营商的营销投入来吸引消费者进店购买，他们甚至还得依赖运营商提供的消费补贴，才能将手机调到合理的价位。这种情况使得手机厂商们无力抵抗运营商对于手机生产的干涉。手机厂商对于这种颐指气使的态度偶尔做出反抗，但总会得到运营商相同的回复：“你们可以自行决定如何生产手机，但我们不会提供补贴，费力营销，也不会让它连进我们的网络。”厂商们往往不得不屈服于这种威胁。
乔布斯认为这种商业模式对他个人来说是一种侮辱，他完全不想参与其中。他认为，“向财富500强公司销售产品从来就不是我们的强项，足足500家公司啊——你必须说服500个首席信息官才能拿到”这笔生意。“这500强里就有5家是手机行业的。我们甚至根本不喜欢和这500家公司打交道。我们宁愿打广告给大众看，让每个人自己拿主意。你可以想象我们有多不愿意和这5家公司打交道了。”他在2003年5月“数字大会”（All Things D conference）的一次访谈中这样说。说白了：我可不想花好几千万美元，让一帮西服革履的家伙告诉我该怎么生产和销售我的手机。
这听来相当强硬，又很有原则。但是到了2003年年底，因为iPod成为自麦金塔电脑以来苹果最成功的产品，苹果看上去也开始有些误入歧途了。手机厂商把听音乐的应用程序放进了手机，亚马逊、沃尔玛和雅虎也都开始出售可下载的音乐内容。iPod项目主管托尼·法德尔（Tony Fadell）等高管担心，如果消费者突然弃iPod而转向音乐手机，那苹果的生意就要垮了，毕竟距离它上一次濒临破产不过5年时间。“在2003年年底至2004年年初之前，我们还没（靠iPod）取得真正的成功，所以我们当时认为，也许我们还没有统治市场——零售渠道——来适当地拓展iPod的业务。”法德尔说。
在iPod还没有成为明星产品之前，很难想象它一年能售出5000万部以上；而在当时，苹果公司在两年内只卖出了130万台设备，仍然很难进入“百思买”（Best Buy）等零售商的店面。“所以我们在思考：‘如何才能脱颖而出？怎么做才能确保我们至少还有竞争力，让任何有手机的人都会通过iTunes来听音乐？’因为如果我们的iTunes失败了，我们就满盘皆输了。”法德尔说。
乔布斯还是继续在公共场合长篇大论地攻击运营商。在2004年的数字大会上，风险资本家、前新闻从业者小斯图尔特·艾尔索普（Stewart Alsop； Jr。）竟然恳求乔布斯生产一部智能手机，在时下流行的Treo＇6＇基础上对手机性能加以提高。“你能不能不要对运营商们有这么深的成见啊？”艾尔索普问道，他表示愿意帮乔布斯的忙，与威瑞森通信公司（Verizon）的CEO伊万·塞登伯格（Ivan Seidenberg）取得联系，后者当时也在观众席中。没门儿，乔布斯说：“我们拜访了几家手机厂商，甚至跟Treo的人聊了会儿。他们给我们讲的事情非常荒诞。”但乔布斯私下里还是认真考虑了艾尔索普的话。
面对日益激烈的竞争，乔布斯的首次应对措施并非iPhone项目，而是一款低调得多的产品——音乐手机Rokr，苹果将与摩托罗拉和“辛格勒”（Cingular）电信公司合作生产这款手机。Cingular是当时的无线业务大运营商，此后经过两次合并，最终成为现在的AT&T。在苹果看来，2004年年初达成的这一交易看上去尽善尽美。苹果会把iTunes软件授权给摩托罗拉使用，内置于后者超级成功的“刀锋”（Razr）系列手机上，其他的事务都交给摩托罗拉处理。苹果会从摩托罗拉那里获得软件特许使用费，而乔布斯也不必和无线运营商们打交道。iTunes可以帮助摩托罗拉销售更多的手机，给Cingular带来更多的无线用户，苹果也可借此对抗让其感到有威胁的其他音乐手机产品。“我们认为，如果消费者选择了音乐手机而不是iPod，他们至少还会用iTunes。”法德尔说。
然而事与愿违，Rokr的销量令人尴尬。在2005年9月，也就是将近18个月后，乔布斯发布了该产品，这款产品的主要卖点是无线下载，但它实际上却做不到这一点。Rokr又大又笨——与摩托罗拉成名已久的时髦的刀锋系列截然不同。它的音乐容量也被人为地限制在100首歌以内。
当乔布斯在旧金山市莫斯康尼中心完成了这款产品的演示，几个合作者之间，特别是在苹果和摩托罗拉之间，紧张关系立即变得显而易见。乔布斯同时还发布了第一台iPod nano＇7＇，数周后，一位记者问摩托罗拉的CEO埃德·赞德（Ed Zander），是否觉得被乔布斯发布的另一个产品抢去了风头，他的回答简洁有力：“去他妈的nano。”《连线》杂志很快就用一篇封面故事报道了这次惨败，标题是：“你管这个叫作未来的手机？”
乔布斯成功地把搞砸Rokr一事怪罪在摩托罗拉头上，但其实这场惨败主要是苹果的错。的确，摩托罗拉生产了一部丑陋的手机，并且这家公司在接下来的4年内继续生产的手机均销量不佳，直到赞德最终辞职。但Rokr项目的真正问题在于，乔布斯进行这次交易的理由几乎在协议签订之时就已烟消云散，法德尔如是说。他的原意是利用该交易作为一个防御性的策略，应对那些试图生产音乐手机的厂商，同时也不必亲自与运营商们打交道。但在2004年一年，苹果越来越认识到，自己完全不必用iTunes和iPod来进行防守，也不需要Rokr来帮助自己更广泛地传播iTunes。苹果只需要在iPod的销量像火箭升空一样飙升的时候坚持下去就可以了。2003年夏，苹果iPod的季度销量只有30万台，它在2004年第1季度销量也只有80万台。但是到了2004年夏，它的销量暴增。苹果在截至2004年9月30日的当季销量为200万台，当年第4季度的销量更是达到了450万台。当丑陋的Rokr原型机于2004年秋季面世，苹果的很多高管都清楚地认识到他们走错了路，而到了当年年底，乔布斯几乎彻底抛弃了这个项目。虽然他还是逼着iTunes团队完成用于Rokr的软件，但他在听取那些从一开始就认为Rokr项目愚蠢至极的高管们的意见时，态度要认真得多。
也不只是iPod在2004年的成功打消了苹果对于Rokr手机的热情。到了当年年底，生产自己的手机，这看上去已经不再像是个馊主意了。从当时的情况看来，大多数家庭和手机似乎很快就会有无线网络了，这比房主的数字用户回路（DSL）或有线电视电缆连接的带宽都要高速、可靠。户外手机的带宽也像是很快就足以配合视频流媒体的使用，以及功能完整的互联网浏览器的运行了。手机处理芯片也终于够快，足以运行看起来很酷的手机软件了。最重要的是，和运营商打交道也没那么麻烦了。到2004年秋，美国斯普林特（Sprint）电信公司开始批量发售其无线带宽。这意味着通过收购和转售Sprint的带宽，苹果可以成为自己的无线运营商——一家“移动虚拟运营商”（MVNO）。现在，苹果可以生产手机，且几乎不需要和运营商打交道。乔布斯出任董事的迪士尼公司已经和Sprint展开谈判，讨论的正是自行提供无线服务的交易。关于苹果是否也应从事这样的业务，乔布斯问了很多问题。
看到乔布斯要依靠Sprint成为移动虚拟运营商的兴趣日渐高涨，吉姆·瑞安（Jim Ryan）等参与Rokr项目的Cingular高管开始坐不住了。他们担心，苹果一旦成了一家无线业务运营商，就会降价吸引顾客，其他运营商也会降价竞争，这样就会毁掉整个行业的利润。因此，只要一有机会接触到乔布斯及其团队，他们就会温和地游说他与Cingular达成协议。他们说，如果乔布斯同意与Cingular进行独家交易，他们就愿意抛弃运营商－手机厂商关系的惯例，让乔布斯对其想要生产的革命性设备享有控制权。
瑞安此前从未在公共场合谈论过那些日子，这次他说，那段经历真是耗尽了他全部的谈判技巧。瑞安用将近10年的时间编制了复杂的运营商协议，他是业内知名的研究无线业务未来发展方向的早期思想家之一。他用了3年时间，把Cingular起初几乎一片空白的无线数据业务，发展成为价