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同年4月19日亲守之父亲家病逝，亲守因此继承户次家为第十四代家督，同时拜领大友当主大友义鉴的“鉴”字而改名为鉴连，不久与津贺牟礼城主入田亲诚的女儿波津结婚。
天文4年（1535年），肥后国人菊池氏一族反叛大友家，户次鉴连率3千兵马前往讨伐。菊池氏联合城氏、隈部氏、山鹿氏、金子氏于车返一地的险隘地形和鉴连对峙，并动火计和三方包围。此时肥后国人之一的合志氏反叛菊池想转为大友援军为内应，然而鉴连却派使者海老名肥前传达说：‘不管战争的胜败，武士的忠诚心是最优先重要的’而拒绝了援军，希望对方能作为敌方尽忠作战。 此战最后kao著鉴连堂叔父户次亲宗的勇猛突击造成敌军混乱后，鉴连以鼓声振奋士气大举追击而获得胜利，丰后和筑后的国人此后也一一归降，鉴连因此又立忠功。
天文19年（155o年），大友义镇（大友义鉴嫡子/宗麟）的叔父菊池义武，和师傅入田亲诚，对义镇感到不悦，因此怂恿大友义鉴转立义镇的异母弟塩市丸为下任家督并废黜义镇的继承人地位，大友义镇为此情断义绝，于2月1o日与重臣津久见美作守、田口藏人袭击了大友义鉴的居所，史称“二阶崩之变”大友义鉴、义鉴之女、塩市丸和他的生母，以及侍女皆一同被杀尽，事变后大友义镇成为了大友家第二十一代当主。
之后于3月，鉴连接受大友义镇的命令攻打始作俑者入田亲诚的居城津贺牟礼城，鉴连因此而和亲诚之女波津离婚，反叛兵败的亲诚在逃往阿苏家后被迫自杀。接着鉴连于8月领兵三万五千攻破菊池义武的隈本城而立下忠功，菊池义武被流放到对马岛。
天文23年（1554年）为了确保丰前的领土，1o月13~15日鉴连等大友军于丰前柳浦击退驻军于丰前门司城的毛利军，鉴连之奋战造成毛利元就、小早川隆景大败总崩，成功夺回门司城。同年。鉴连收弟弟户次鉴方（鉴坚）之子户次镇连为养子，继承铠狱城。
弘治2年（1556年）6月3日，鉴连于丰后海边讨伐内通毛利氏的住民齐藤小左卫门、小原本庄。
弘治3年（1557年），大友义镇对倔强不服的筑前国人秋月文种，肥前国人筑紫惟门动攻势，于7月令鉴连合高桥鉴种、臼杵鉴以及吉弘、田北、志贺、一万田、吉冈、田村、佐伯、朽原等将共约二万前往征讨，鉴连不负义镇所望于7月7日接连攻下了文种的古处山城和惟门的胜尾城，使得秋月文种成为浪人并降服了筑紫惟门，至12日平定了部分筑前和肥前地区。同年大友家与毛利家签定合约，令毛利家承认大友义镇之弟大内义长于北九州的领地为大友领有，并且不得侵犯。
永禄2年（1559年）2月8日进攻北九州国人豪族宗像家的领地。攻陷了白山城、鸢狱城并进至宗像居城许斐山城的同时因为毛利元就破坏约定偷袭大友方门司城，鉴连为防前后夹击放弃攻城撤退至丰后。一方，门司城将怒留汤主人退至丰后，义镇对于毛利家的毁约大怒，在对毛利以外交操作谈不咙的情形下，于永禄4年（1561年）4月先以鉴连、田北鉴生、田北绍铁、田原亲贤等大友军率六千余骑进攻丰前，攻击毛利方位于丰前的香春狱城，城将原田义种以落石一时击退大友军，但鉴连冷静的加入兵力，令追击的原田氏遭到分断，大友军再各个予以击破，终于7月15日攻落，迫使原田义种自刃。然而此举造成筑前豪族联手反击大友，9月毛利军又趁机攻落香春狱城，城将志贺常陆介败退至丰后。
后义镇亲率鉴连、吉弘鉴理、臼杵鉴、吉冈长增、齐藤镇实、田原亲贤等大军前往丰前门司城，9月2日开始进攻，大友军更请来葡萄牙军舰炮击门司城，1o月9日策反了毛利方的稻田禅正、葛原兵库助，但是由于被毛利方觉利用，于1o月1o日的明神尾战斗中遭到伏击败战，26日大友军再度总攻击，这时鉴连率领八百名弓兵攻击毛利军，并在数支箭上绑上写有“户次伯耆守鉴连随时候教”的字条以激烈的箭雨射向毛利军，此后毛利军中，传开了大友家名将户次鉴连的名字，武名逐渐广传于多个地区。同年鉴连担任了大友家掌握军政系统的加判众职位。
“大友家即将被岛津家消灭，我们必须抓紧时间，抢在岛津攻灭大友之前将其收编，获得大友家的大批人才，比如说立花道雪这样的名将。”德川家康沉吟道。
“不错。与强悍的岛津家相比，我们虽然军力也不逊色于对方，但不如对方熟悉九州的地理和风物，要想以较小的代价打败岛津军，最好的办法就是获得大友家的效忠！”南光坊天海说。
因为立花道学的奇谋，德川军在对大友家的攻略中陷入胶着状态。
大友军虽然有立花道学等名将，但兵力已经严重不足，据南光坊天海估计。大友家能够动员的兵力，应该已经不到三千人。
为了用最小的代价打败立花道雪，所谓知己知彼百战百胜，德川家康对其生平开始了更深入的探究。
永禄5年（1562年）大友义镇因为败战以及家中信仰问题而剃入道号“宗麟”，鉴连也跟随出家入道号“麟伯轩道雪”，不久道雪被任命为筑后方分，领有筑后赤司城。同时宗麟赠送黄金五十两给予幕府，控诉毛利毁约之举，希望足利义辉将军出面和议，一方着手进行连络毛利家背后的尼子义久打算准备夹击毛利家。9月，鉴连又随大友军进攻丰前毛利方重臣天野隆重镇守的松山城，于丰前苅田着阵，并于上毛郡防范毛利方的夜袭，13日于松山城后的海岸与毛利军激战，1o月13又抵抗毛利军于柳浦一地集体的攻击，此战鉴连讨取了冷泉元丰、桂兵部大夫、赤川助右卫门三位毛利方大将，11月19日大友军再次强攻松山城，两方互有重大死伤。
永禄6年（1563年）1月，因松山城是个倚海难攻的要害久攻不落，大友军最终撤退。27日道雪接见足利义辉于丰前进行“丰艺和谈”。5月两家终于谈合，毛利家保有门司城，交回松山城于大友，并将香春狱城毁坏，退出九州并停止对丰筑诸豪族的援助。
永禄8年（1565年）6月，筑前有“西大友”之称的立花鉴载反叛大友家，道雪奉命讨伐于7月4日攻落其居城立花山城，之后在宗麟惜其家系下没有将其杀灭，令鉴载继续为立花山城主。
永禄9年（1566年）秋月种实在毛利家的帮助下借兵三千重回筑前领地。同时毛利家攻陷月山富田城消灭尼子家后屡对筑前国人如原田、麻生、宗像、筑紫等进行策反，并且岩屋、宝满二城主的高桥鉴种因早先不满宗麟色淫兄嫂也一并反乱，宗麟对此派出道雪和吉弘鉴理、臼杵鉴、吉冈长增（宗欢）、齐藤镇实五将领丰后、筑后、肥后共二万兵前往镇压。
永禄1o年（1567年）道雪等大友军势于7月7日先后在短兵相接，矢雨如注的激战下攻陷高桥鉴种的岩屋城和宝满城，降服了高桥鉴种和筑紫广门，之后大友军进军至先前于7月11日至21日顽强抵抗大友军齐藤镇实攻势的秋月种实的秋月城，8月14日大友二万兵力于秋月城下的甘木、长谷山一带和种实一万二千兵对战，此时道雪在一日为数七场的战事当中七度持刀枪冲锋于敌阵讨取秋月方七位小有名气的武将，15日大友军再攻落秋月方的邑城休山茄子城，守将坂田诸正自刃，种实见状退守至古处山城，大友军则驻军于休松一地休息。9月3日，大友军阵中传来毛利军来攻的流言，大友军势因此开始撤退动作，秋月种实见机引兵一万二千打算奇袭道雪，但是道雪一早察知率所部三千兵做迎击态势并设置虚旗，击散秋月先锋军内田善兵卫和秋月治部更突崩中备军绫部骏河五千骑，虽然秋月治部一度重整二千兵攻击道雪本阵并讨死道雪部将十时惟忠，但秋月种实此时见到道雪所摆之嘘旗误以为大友援军来袭因而撤退。此战于户次军谈中，记载道雪乘马奋战，故此时双足应还健全。
4日未明，秋月种实四千兵乘着风雨之夜夜袭大友军吉弘鉴理、臼杵鉴的阵营，大友军一度陷入混乱，期间生自相残杀的惨况，道雪见状吞下正在食用的饭团，急令家中大将由布惟信、小野镇幸等人分兵驱敌，并率自军为殿后援助吉弘、臼杵等军撤退，更持刀枪冲入敌军中振奋反击士气，激励了大友诸将而开始反击，终使秋月军转由胜转败而撤退，并传闻此战的道雪被称为“鬼道雪”，然而此战道雪也失去了五位亲族，分别为叔父亲久、弟弟鉴方、堂弟鉴比（鉴方及鉴比皆有同为鉴坚的名字，于各项记载此战之文书中常被混淆）及堂叔父亲繁、亲宗。
永禄11年（1568年）2月立花山城主立花鉴载再次反叛大友家归属毛利家，立花家臣荐野宗镇、米多比大学此时为了贯彻对大友家的忠义反叛立花家，并在袭击鉴载失败后改仕于道雪。 鉴载则于4月6日迎来毛利家的清水宗知（清水左近将监，清水宗治之兄）8千余人和军船百余艘，更联合原田了荣（原田隆种）、原田亲种与高桥鉴种家臣卫藤尾张守约1万人于立花山城，4月24日道雪与吉弘鉴理、臼杵鉴、志贺亲守3万余人包围了立花山城，三个月后于7月4日大友军强攻立花山城，道雪与家臣一同奋战于立花军阵中，并且家臣内田镇家之兄内田镇并作为道雪护卫替道雪中箭身亡。
7月23日立花势因为道雪的调略而令立花家臣野田右卫门大夫背叛为内应，立花鉴载因而兵败离城拖逃后自杀，而原田亲种，卫藤尾张守以及清水宗知则往中国毛利家方面退却，立花山城则交由臼杵镇氏暂时代守。7月29日道雪等大友军将致力于筑前反大友势力的扫讨，原田亲种，卫藤尾张守以及清水宗知于8月2日突然又夺下了立花山城，道雪再次和鉴理、鉴反击，道雪于8月14日于生松原先击破了原田了荣的军势后，会合大友军于立花山城下共击敌军，并往芦屋方面追击讨杀了卫藤尾张守并将亲种射落马下，敌军皆因为道雪的夹击攻势而做四散逃，道雪自军并讨取3百余人，这时为了救援原田亲种的原田亲秀又率3千和道雪激战，结果不敌道雪军而损失多位家臣而败退，另外清水宗知则仅剩2o余人乘船回了毛利领地。8月19日，秋月种实终于因为失去了毛利家的援助而降服大友军。11月25日，道雪从筑前山隈城移动到高良山下的富本问城，28日，道雪为了确保筑后国人问注所鉴丰不参与筑前国人反乱，娶了鉴丰之妹仁志姬为正室。
永禄12年（1569年）1月，大友宗麟亲率五万大军征讨“肥前之熊”龙造寺隆信，隆信拒绝了道雪和吉弘鉴理的和平交涉，大友军于3月开始攻击，道雪与大友诸将领三万进攻江上武种的势福寺城并使其降服，后吉弘鉴理于多伏口一地击败龙造寺军主力，欲进击之时突然病而错失良机。一方，在龙造寺隆信的联络下毛利元就见隙率吉川元春、小早川隆景、乃美宗胜4万余人由吉田郡山城出经由海路于4月15日包围立花山城并断绝水脉，17日在道雪建议下派出城亲冬提出与龙造寺的议和，后隆信也派遣老臣纳富信景慰问辛劳议和的道雪，并赠送名马一匹。5月3日立花山城被夺，宗麟闻讯急报道雪等将回军包围立花山城，大友军3万于5月5日集结于博多，道雪先于5月6日率军与田尻鉴种一同进攻毛利军触一场小战，此战道雪自身持枪杀敌，5月13日毛利军度过多多良滨川于松原附近放火与大友军交战四回，5月18日元春和隆景率毛利军4万余多多良滨，道雪、鉴理、鉴则率兵1万5千分三队为先阵，之后配置了约2万的大友军力与之对峙，双方激战期间，道雪见到小早川隆景一时的阵形空隙，先以8百人铁炮队密集射击后自身拔刀乘马（《筑前国续风土记》载此时道雪乘马）率队冲入敌阵营中，毛利军此时无法敌挡一时遭受败战，后撤退于立花山城，是役为堪称中世纪日本九州最大的合战“多多良滨合战”。
此后战事转为胶着状态，直至十月，毛利元就因为大内辉弘乘虚夺取山口高岭城以及出云月山富田城方面遭受“尼子复兴军”攻击的消息，遂下令吉川元春和小早川隆景立刻撤退回国。道雪这时趁机追击毛利军，毛利军阵亡者约三千四百多个。1o月13日，大友三老（道雪、鉴理、鉴）于“芦屋会谈”中决定攻击筑前混乱的元凶高桥鉴种，攻落其居城宝满城后令其切腹自尽，但是在宗麟心软之下只将其流放至小仓城。
击退毛利军后的大友军继续实行攻打龙造寺隆信的计划，于元龟元年（157o年）大友六万大军包围了佐贺城，这时道雪因为