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在一次少见的采访中，他对《福布斯》杂志说：“我以前是个律师，懂得如何设立公司，并且能帮助公司筹集资本。我知道自己拥有其他人没有的知识，所以他们在那个方面很信任我。在我擅长的世界里，我感到非常自信、非常自如。我没想过要大包大揽，我知道自己的角色是什么。”
这段话可以清楚地表明蔡崇信在公司的职责和分工。
在早期，是他帮助阿里巴巴明确自己的员工持股制度。早年有报道写过蔡崇信是如何在小黑板上给阿里巴巴的同事们解释股权、期权和财务制度。接下来，是他帮助马云进行每一轮的融资，直到操刀阿里巴巴的两次上市——2007年的阿里巴巴B2B上市和这一次的集团整体上市。
蔡崇信出身于台湾一个律师世家，同时拥有在投资银行工作的经历。这让阿里巴巴无论在面对早期的高盛等投资者，还是随后的软银与雅虎，都可以显得自信和游刃有余。马云和蔡崇信可以对孙正义两次说no，就是这种自信的表现。
另一方面，阿里巴巴始终将蔡崇信隔绝于媒体之外。至今为止，蔡崇信也只接受过少量英文媒体的采访。原因可能是公司认为拥有海外背景的蔡崇信，会让西方媒体感觉到更亲切。但对于包括我在内的很多中文媒体提出的采访要求，阿里巴巴都会礼貌地拒绝，称蔡崇信从来不接受采访。
对于公司而言，如果只能有一个人来代表公司，让所有媒体的聚光灯都打在他身上，让他接受所有的赞誉和毁谤，让他成为公司的象征物来接受所有针对公司的批评与指责，那么这个人只能是马云。这是创始人的宿命，也是创始人的责任，哪怕他最重要的合伙人也替代不了这个角色。因为对于公众舆论而言，公司只能用一个声音讲话，太多的声音，只会让这个公司的形象变得模糊。
马云找到了蔡崇信，并充分信任他在财务与资本上的能力；蔡崇信加入阿里巴巴，能在这样一个全球性公司的萌芽期就加入，这是命运对他们双方的眷顾。但这种好运气也必须加以克制。在几乎所有需要聆听阿里巴巴的声音的时候，蔡崇信都会安静地向后退一步，这正是克制。他和阿里巴巴都知道，他扮演的最重要的角色是什么。
节点6 1999年10月，第一次融资：高盛
找投资者比找老婆还难，一定要小心，不光要找漂亮的，关键是她要跟你同甘共苦，在最困难的时候她说我跟你一起奋斗，这是最重要的。
如何取舍融资
阿里巴巴在1999年10月第一次融资成功之前，曾前前后后拒绝了38家投资机构。马云挑剔风险投资的程度甚至高于风险投资挑剔项目的程度，他希望找到一位策略投资者。这个投资人必须对阿里巴巴的长远发展有信心，不会轻易将手中的股票卖掉。在寻找投资者的过程中，马云切实体会到筛选投资者的重要性，他说：“找投资者比找老婆还难，一定要小心，不光要找漂亮的，关键是她要跟你同甘共苦，在最困难的时候她说我跟你一起奋斗，这是最重要的。”
马云在挑剔投资人的同时，也有投资人在不断地拒绝他们。1999年，马云曾带着阿里巴巴CFO蔡崇信到美国旧金山融资，7天时间里他们见了40多位投资人，全都遭到了拒绝。当时阿里巴巴的商业模式并不被看好。虽然阿里巴巴中英文网站注册会员分别突破了10000人，会员总数超过20000人，但阿里巴巴的盈利模式是不清楚的。他们遭到了投资人的质疑，没有人愿意给他们投资。
在融资方面高不成低不就的时候，蔡崇信与高盛一位旧识的偶遇促成了阿里巴巴第一次500万美元的融资。当时蔡崇信负责国际市场的业务拓展、推广及公司的财务运作。1999年8月的一天，蔡崇信正在酒店里与一家投资商谈判，在中途休息的时候，他在酒店大厅里遇到了当时任职高盛公司的一位老朋友，这位老朋友在高盛公司的职务是香港区投资经理。二人叙旧闲聊中，蔡崇信从朋友口中得知，由于全球互联网经济的热潮，高盛也开始关注互联网行业，有意向中国进行一次尝试性的投资。听到这个消息后，蔡崇信立刻意识到这对阿里巴巴来说是一个千载难逢的机会。
经过这位朋友的引荐，高盛公司在了解了阿里巴巴的基本情况后，决定派人到中国对其进行考察。经过考察，高盛认为阿里巴巴很有发展前景，便开始与阿里巴巴谈判投资事项。高盛的谈判条件比较苛刻，当时虽然处于互联网热潮期，但阿里巴巴急需用钱，所以谈判空间比较小。
但马云在权衡利弊之后，毅然选择了高盛公司。马云选择高盛，一方面，是因为它是世界知名的投资银行，这对阿里巴巴未来的融资和在媒体上的知名度都有帮助；另一方面，谈判时高盛也表现出了对阿里巴巴的长远信心。马云说：“不光是资本在挑选目标企业，我们也有自己的取舍。对那些不能与公司战略兼容的资金，我们一般不接受，而和聪明人在一起，你不用说什么废话，他就能听懂你的业务模式。”
经过谈判，高盛偕同富达投资（Fidelity Capital）和新加坡政府科技发展基金、Investor AB等向阿里巴巴注资500万美元，给这个创始资金仅50万元的新创公司注入了新血。高盛当时的500万美元可谓帮助阿里巴巴度过了创业初期的寒冬。据媒体报道，此轮投资人共获得阿里巴巴40％的股权。阿里巴巴获得了其历史上第一笔“天使基金”。
阿里巴巴与高盛的合作是顺利愉快的。在高盛投资阿里巴巴4个月后，阿里巴巴又拿到了第二笔投资——软银进入阿里巴巴。从软银投资时阿里巴巴的估值来看，在短短的4个月里，高盛的投资就增值了4倍。在1999年底，阿里巴巴会员数达到8。9万。
在2001年的厦门会员见面会上，马云聊起了如何取舍融资：“融资，我们也走得不错，那时候互联网融资还比较容易，有些人为了钱，可能放弃一些条件。阿里巴巴那时很坚持，我们挑选投资者，不是投资者挑选我们，我拒绝了38家投资者。我现在还记得很清楚，第一家来找我的投资者，是家国有企业，他跟我说：‘你们要风险投资，我给你们100万，明年你给我120万怎么样？’我跟他说：‘我给你100万，你明年给我120万怎么样？’那时国有企业对风险投资的意识还没有建立起来。有些风险资本进来，他们考问我很多，你们现在怎么做，将来怎么做……等他们考问完我以后，轮到我问他们：‘你倒说说看，除了钱以外，你还能给我带来什么东西？’他们如果说不出来，我就会把他们拒绝掉。”
蔡崇信的加入为投资打下了基础
1999年正是互联网泡沫最高潮时，也就是说是最容易找到投资者的时候。此时马云和蔡崇信来到旧金山硅谷融资，一周时间与几十位投资人见面却一无所获。马云在前三次创业中，并没有与国际投资者打交道的经验，此时的阿里巴巴一是不知道怎么赚钱，二是获取用户的难度极大，此时的蔡崇信就更显重要。最终第一笔融资是蔡崇信与一位在高盛的熟人接洽后促成的，阿里巴巴获得了500万美元的风险投资。我们看到在投资机构中还有蔡崇信原来的老东家瑞典Investor AB，我们可以想象蔡崇信的背书起了多大的作用。
第一笔投资的重要性
第一笔投资通常会为创业公司的起飞打下重要基础。从第一笔投资开始，就决定了阿里巴巴的国际化，加上做的业务又是中小企业的贸易，马云本人又是英语教师出身，自己会讲英语，阿里巴巴注定会在一个国际化的舞台上跳舞。从某种意义上说，投资机构的进入，也在某种程度上决定着阿里巴巴的基因。有意思的是这两家机构在获利10多倍时就退出了阿里巴巴，也许是基金的年限要求所致，在今天阿里巴巴上市之日这两家机构不知道该作何感想。
阵容豪华的投资人
1999年10月，阿里巴巴获得了第一笔500万美元的投资。这笔投资在今天看来数额并不大，投资者的阵容却堪称豪华。这笔投资由高盛领投，参与者有富达投资、新加坡政府科技发展基金和Investor AB。其中，高盛集团是全世界著名的投资银行之一，富达投资集团是全球最大的基金公司。
我们现在所能看到的资料显示，阿里巴巴会对风险投资表现出挑剔的眼光。马云总是在强调他不仅仅想要拿钱——这种语调马云直到今天也没有改变。在谈到融资时，他的观点总是：世界上最不缺的就是钱，缺的是能用资本创造价值的企业家和企业家精神。
阿里巴巴成立不久就拿到第一笔投资，融资速度其实并不慢。而且，投资第一笔钱的投资机构名单，也可以佐证关于马云挑选投资者的论调。不会有人怀疑高盛集团和富达投资是短视的投资者。这两个名字本身就可以说是资本市场的符号。
这个名单很容易传递给媒体和公众这种印象：它们太过强大，以至于当然不会短视；接下来的逻辑自然是它们看好阿里巴巴的长期发展。这是阿里巴巴为自己找到的背书。
不过，今天我们在阿里巴巴的股东名单中，已经找不到高盛的名字了。《纽约时报》的一篇报道说，2003年时，高盛的私募部门开始对中国的创业公司失去信心，开始出售手中持有的阿里巴巴的股份，“当时不可能想到阿里巴巴会变得像现在这么成功。很多像阿里巴巴这样的公司，经过很长时间也没能成功。”《纽约时报》的一个消息源这样说道。
但是，即便高盛未能对阿里巴巴持有长远的信心，它最初的加入仍然使阿里巴巴可以对媒体讲述一个好故事：全世界最好的投资银行看好阿里巴巴的长期发展。它让外界对这家初创公司刮目相看。
节点7 2000年1月，软银孙正义投资阿里巴巴
永远不要让资本说话，让资本赚钱。让资本说话的企业家不会有出息，最重要的是你让资本赚钱，让股东赚钱。如果有一天你拿到很多钱，你坚持今天的原则，做你认为可以赚钱的，我相信有一天资本一定会听你的。
理想的投资人
在阿里巴巴第一次融资成功之后，资金对阿里巴巴来说短期内已不再是问题。但是这时另外一个著名的投资人找上门来：软银创始人孙正义。
马云与孙正义的见面后来被描述成一个特别戏剧化的场景。马云在1999年10月的一天，收到了摩根士丹利亚洲公司资深分析师古塔的一封电子邮件，说有一个人想和他见面，建议他去见见。当时马云刚获得高盛500万美元的风险投资，正忙于阿里巴巴的建设，便忽略了这封邮件。几天过后，古塔又打电话催促马云，并一再强调这个人对阿里巴巴未来的发展非常重要，要马云一定重视。被古塔说得动了心，马云决定前往北京见一见这个神秘人物。
来到北京后，古塔才告诉马云这个神秘的人物就是孙正义。在此之前，孙正义已经投资了新浪、网易等互联网公司，并获得了可观的回报。此时的孙正义正在北京富华大厦召开一个投资人与经理人的见面会。马云与孙正义的见面被安排在10月31日。刚刚完成一轮融资的马云可以说并不缺钱，他可以用第一轮融资的资金支撑公司运营一段时间。所以他们谈话的时候，马云并没抱着融资的想法，而只是介绍了一下他未来想做什么。马云仅说了6分钟，在对阿里巴巴完全没有实地考察的情况下，孙正义决定向阿里巴巴投资4000万美元，但是他要求占有公司49％的股份。见完孙正义，马云从北京回到杭州。与此同时，孙正义的团队也到了杭州。20天后，马云接到孙正义的邀请，赴日本东京与孙正义继续商谈投资事宜。
第二次会面，马云提出了3个条件：一、阿里巴巴只接受软银一家投资，不再希望其他投资人进来；二、软银作为股东，不能只看眼前利益，不顾阿里巴巴的长远打算，必须以阿里巴巴的发展为重心，也就是说孙正义不要过分干涉阿里巴巴的运营事项；三、请孙正义担任阿里巴巴的董事。最后，孙正义投资3000万美元，占阿里巴巴30％的股份，但是拒绝了出任董事的要求，只同意担任阿里巴巴顾问。
但是在马云回杭州后，经过冷静思考，他为在日本的决定后悔了：“我要那么多钱干什么呢？真是太愚蠢了。”马云担心软银持有阿里巴巴的股权比例过大，管理层股权稀释后失去话语权。他立刻开始了同软银的重新谈判，马云跟孙正义商量，表示只需要2000万美元，钱太多在某种层面上来讲会是坏事。最终孙正义同意2000万美元的投资。这对孙正义来说是投资经历中让步最多的一次。2000年1月，软银联合富达、汇亚资本、日本亚洲投资、瑞典投资、TDF等6家机构，共同向阿里巴巴投资2500万美元，领投的软银自己砸下了2000万美元。